如何和不同的人自在地聊天？一個前提是，你必須認為世界上、社會上的許多領域、議題和現象都與你有關。你必須是個易感性（susceptibility）高的人。對名錶有興趣之餘，平常也會逛傳統市場；對高端酒款有興趣之餘，也能深入青年人不花太多錢就能享受到的搖滾樂場景；覺得政治經濟議題會涉及自己的生活，但又能理解佛學與自己心靈的親近性。
在真正去聆聽對方說話之前（這是所有「人際關係學」首要強調的），你得「想要」聆聽才行，而覺得這些東西與你相關，應該是想要聆聽的動力。問題是，誰哪來那麼多時間和興趣去接觸這些五花八門的東西呢？當然沒辦法，任何人都會遇到自己苦手、不知如何討論、甚至完全沒有想法的情況。這個時候，歸納你以前接觸過的若干議題之共通性，就是最重要的。一旦找到共通性，就可以運用到你不懂的領域，去「猜測」是不是該領域也有類似情況。
舉例來說，當你知道獨立音樂領域中主流與非主流的心結或區分一直都存在時，就可以去推想在酒類商品中或咖啡愛好者心中，是否也有類似的心結或區分。在政治領域呢？在經濟、歷史與哲學等學術領域呢？在美容、美髮、彩妝和流行服飾上，能不能找到同樣情況？這些疑問，將成為與人聊天時聆聽之外的另一個重要關鍵，那就是提問。
順著對方的話頭提問，就是對人家談的東西感興趣。可是感興趣又不能淪為討好，所以你的發問不能顯示為純粹的無知（無貶抑，但就是你什麼都不懂），而要表現出你多少有一點既定的想法或「聽聞」。純粹不懂當然不是罪過，實際上亦無傷聊天過程，只是無知很難帶出更多話題，並且容易讓聊天轉化為一問一答式的「教學」，但聊天就是要天南地北地、平等地和你的夥伴一起走上一條又一條的岔路。
歸納過去所知的共通點，有賴抽象思維。抽象思維反而又是完全超出各種社會領域的純形式思考，具體內容必須被抽出，只看到某些框架，就好像電影「駭客任務」第一集最後，男主角的眼中只看到 1/0 的事物本質一樣。能夠以歸納方式針對陌生領域聊天的人，就是庶民哲學家。
至於聊天聊得多深，那就看個人對世界上、社會上諸多領域的修為和精進程度了。重點是，真正深入一個問題的人，必然了解其中糾結，也更應該有成熟圓融的態度體會該問題、該領域中各方激烈敵對的立場。意思是：你要小心，不要因為懂得深，就把自己的立場和情緒帶到聊天過程中。舉例來說，如果你特別了解跑車，很能跟身旁的人聊這一塊，那也不能把其中的愛恨情仇以及自己的立場，一次性全盤托出。
不是不能講，而是第一，聆聽你的人要是可以信任的人；第二，你要用足夠的證據證明你的立場（和情緒）是對的，最後要能以理服人。後者可能發生在臨時「岔入」的較為嚴肅性的聊天話題中，但真正適合這麼做的，其實是研討會…… 而我們在講的是聊天。切記。
藝妓要上各種課程，目的在於表演。聊天，本來就是表演的一種。這不代表你虛假，因為表演本來就有表裡之分，你不會也不該質疑演員「虛假」。問題始終在於你的易感性夠不夠高，只要夠高，上課時就好吸收，聊天時你就越真誠；換句話說，你的表演就越不像表演，而能讓你自己與聆聽者同時感受到那是「真的你」。虛實之辨，始終在於「個人與社會」或更抽象地說「個體與整體」的辯證性連結：突破自我，把社會放入自我，或反過來說，把自我擴張到整個社會，聆聽者自然也是你的一部份。
自古以來，藝妓之所以令知識份子喜愛，是因為藝妓本身就是最在地的知識分子，所以知識分子覺得他們能聊、好聊。雖然沒有公共知識分子的光環，但反過來看，他們卻是知識份子的私人綠洲。狎客、猥褻者、財大氣粗者不懂藝妓，也不會聊天，深具實踐經驗的知識份子（所以蛋頭學者已被排除）、實業家以及哪怕是家累沉重的各類長輩，如果他們有時間有意願，才是最懂行、最能體現整個門道的藝妓消費者，因為他們都擔待過在自我之外的許多責任，富過、窮過、成過、敗過，因此能看見世間萬物的隱密連結，既然自己也是世間萬物的一部份，那易感性的高度自不在話下，他們所需要的反而只是去克制這個易感性，避免繃帶一打開炎殺黑龍波不小心爆發，跟你說得沒完沒了啦。
